Faculté des sciences

Catalyse asymétrique à l'aide de ligands phosphoramidites pour la substitution d'oléfines

Rathgeb, Xavier ; Alexakis, Alexandre (Dir.)

Thèse de doctorat : Université de Genève, 2007 ; Sc. 3897.

Nous nous intéressons en premier lieu à la chimie du cuivre en réalisant des additions conjuguées avec des organozinciques catalysées par un sel de cuivre et des ligands phosphoramidites. Nous sommes surtout intéressés par l'énolate de zinc qui en résulte qu'on va piéger avec différents électrophiles. Par la suite, nous nous pencherons sur les substitutions allyliques catalysées par... Plus

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    Résumé
    Nous nous intéressons en premier lieu à la chimie du cuivre en réalisant des additions conjuguées avec des organozinciques catalysées par un sel de cuivre et des ligands phosphoramidites. Nous sommes surtout intéressés par l'énolate de zinc qui en résulte qu'on va piéger avec différents électrophiles. Par la suite, nous nous pencherons sur les substitutions allyliques catalysées par l'iridium et des ligands phosphoramidites. Deux sujets qui peuvent paraître bien différents, cependant ils ont le point commun de créer sur une double liaison un nouveau centre stéréogénique par une catalyse asymétrique, à l'aide d'un métal de transition et de ligands phosphoramidites. De plus pour nos piégeages, nous utiliserons certains électrophiles comportant un groupe partant en position allylique; nous pourrons donc considérer qu'il s'agit également d'une sorte de substitution allylique réalisée par l'énolate de zinc.