Faculté des sciences

Non-racemic nitrogen-based cations in asymmetric chemistry

Vachon, Jérôme ; Lacour, Jérôme (Dir.)

Thèse de doctorat : Université de Genève, 2006 ; Sc. 3774.

Le développement de procédés énantiosélectifs utilisant des composés purement organiques comme catalyseur connaît un intérêt toujours grandissant. Le but de ce travail de thèse est de synthétiser de nouveaux catalyseur non-racémiques, dont la structure sera basée sur un motif de type diphényle azépine doublement pontés qui n'avait jamais été appliqué en organocatalyse. Après... Plus

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    Résumé
    Le développement de procédés énantiosélectifs utilisant des composés purement organiques comme catalyseur connaît un intérêt toujours grandissant. Le but de ce travail de thèse est de synthétiser de nouveaux catalyseur non-racémiques, dont la structure sera basée sur un motif de type diphényle azépine doublement pontés qui n'avait jamais été appliqué en organocatalyse. Après une étude configurationnelle de ce type de composés, nous avons démontré qu'il est possible en quelques étapes de synthèse d'obtenir des catalyseurs de type iminium pour l'epoxidation asymétrique d'oléfines ainsi que des catalyseurs de type ammonium pour la catalyse par transfert de phase. Dans les deux cas, le contre ion spécifique de ces cations joue un rôle primordial. Enfin, la synthèse et la résolution d'une autre classe de composés potentiellement intéressant pour la catalyse par transfert de phase, les diquats, a été effectuée.