Faculté des sciences

Investigation phytochimique des plantes aquatiques Potamogeton pectinatus L., P. lucens L., P. perfoliatus L. et P. crispus L. (Potamogetonaceae)

Waridel, Patrice ; Hostettmann, Kurt (Dir.)

Thèse de doctorat : Université de Lausanne : 2003.

Dans le cadre de la recherche de nouveaux composés naturels, les métabolites secondaires de plantes aquatiques indigènes, les potamots Potamogeton pectinatus L., P. lucens L., P. perfoliatus L. et P. crispus L. (Potamogetonaceae), ont été étudiés. Par leur position écologique et évolutive particulière entre environnement terrestre et aquatique, les plantes aquatiques ou macrophytes... Plus

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    Résumé
    Dans le cadre de la recherche de nouveaux composés naturels, les métabolites secondaires de plantes aquatiques indigènes, les potamots Potamogeton pectinatus L., P. lucens L., P. perfoliatus L. et P. crispus L. (Potamogetonaceae), ont été étudiés. Par leur position écologique et évolutive particulière entre environnement terrestre et aquatique, les plantes aquatiques ou macrophytes pourraient en effet avoir sélectionné des composés avec des caractéristiques originales. Les extraits dichlorométhaniques (apolaires) des potamots ont été analysés par HPLCUV, HPLC-MS, HPLC-RMN et GC-MS, et testés contre diverses cibles biologiques. Sur la base de ces résultats, les extraits apolaires de P. pectinatus et P. lucens ont été étudiés de manière plus approfondie. Ils ont été fractionnés sur des colonnes ouvertes et par VLC, LPLC, MPLC, CPC et HPLC semi-préparative. Une partie de leurs constituants ont été isolés et leurs structures déterminées par des méthodes spectroscopiques, en particulier par RMN et par MS. Quinze composés ont été ainsi isolés de P. pectinatus et P. lucens, dont sept sont des nouveaux produits naturels. Parmi ces quinze produits, neuf sont des diterpènes ent-labdanes contenant un noyau furane ou un groupe lactonique, dont six sont décrits ici pour la première fois. Certains de ces diterpènes ont montré une activité algicide, ce qui indique une de leurs fonctions possible dans les potamots, et un de ces labdanes, le méthyl-15,16-époxy-12-oxo-8(17),13(16),14-ent-labatrièn-19-oate, a également des propriétés anti-inflammatoires. Les composés présents dans les extraits méthanoliques (polaires) n’ont pas été isolés, mais quatorze d’entre eux ont pu être identifiés par HPLC-UV, HPLC-MS et HPLCRMN. Une majorité de ces constituants sont des flavonoïdes connus, des dérivés glycosylés de l’apigénine, la lutéoline et le chrysoériol, également présents en tant qu’aglycones. Plusieurs ent-labdanes glycosylés ont pu être également identifiés dans ces extraits, parmi lesquels un nouveau composé dont la structure a pu être partiellement déterminée. En conclusion, ce travail a permis de mieux connaître la phytochimie de plusieurs plantes aquatiques de Suisse, et d’isoler de nouveaux produits naturels avec des propriétés biologiques et pharmacologiques intéressantes.
    Summary
    The secondary metabolites of Swiss freshwater plants, the pondweeds Potamogeton pectinatus L., P. lucens L., P. perfoliatus L. and P. crispus L. (Potamogetonaceae), were investigated. Because of their peculiar habitat, in-between aquatic and terrestrial life, aquatic plants should produce secondary metabolites with original chemical or biological features. Their apolar extracts were analysed by HPLC-UV, HPLC-MS, HPLC-NMR and GCMS, and were tested with different bioassays. Based on these results, the apolar extracts of P. pectinatus and P. lucens were investigated more extensively. They were fractionated on open columns, and by VLC, LPLC, MPLC, CPC and semi-preparative HPLC. Their constituents were isolated and their structures elucidated by spectroscopic methods as MS and NMR. Fifteen compounds could be isolated from P. pectinatus and P. lucens, and seven were new natural products. Nine of them were ent-labdane diterpenes with a furan moiety or a lactone group, and six of these labdanes were reported here for the first time as natural products. Some of these diterpenes showed an algaecide effect. This activity indicated their potential ecological function in pondweeds. One compound, methyl-15,16-epoxy-12-oxo-8(17),13(16),14-ent-labatrien-19-oate, revealed also some anti-inflammatory properties. The constituents of polar extracts were not isolated, but fourteen of them could be identified by HPLC-UV, HPLC-MS and HPLC-NMR. The major part of these compounds was known flavonoids as apigenin, lutolin, chrysoeriol and their glycosylated derivatives. Several glycosylated ent-labdanes were also identified, and the structure of a new labdane dihexoside was partially elucidated. In conclusion this study allowed a better knowledge of the phytochemistry of Swiss aquatic plants, and the isolation of new natural products with interesting biological and pharmacological properties.