Faculté des sciences

Synthesis of novel alkyl- and perfluoroalkyl-substituted polycondensed aromatic hydrocarbons for molecular electronics

Schindler, Mauro K. ; Jenny, Titus (Dir.)

Thèse de doctorat : Université de Fribourg, 2010.

Die Nachfrage nach elektronischen Geräten, wie z.B. Fernseher, Computer oder Mobiltelefone ist in den letzten Jahren extrem gestiegen. Diese Geräte sind überall vorhanden und können aus dem Alltag fast nicht mehr herausgedacht werden. Die vermehre Benutzung dieser Geräte führt nach und nach zu einer immer grösseren Verbrauch von Strom, fossilen Brennstoffen oder anderen Ressourcen. Dieser... Mehr

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    Zusammenfassung
    Die Nachfrage nach elektronischen Geräten, wie z.B. Fernseher, Computer oder Mobiltelefone ist in den letzten Jahren extrem gestiegen. Diese Geräte sind überall vorhanden und können aus dem Alltag fast nicht mehr herausgedacht werden. Die vermehre Benutzung dieser Geräte führt nach und nach zu einer immer grösseren Verbrauch von Strom, fossilen Brennstoffen oder anderen Ressourcen. Dieser erhöhte Verbrauch führt selbst zu einer Nachfrage an Strom sparenden und umweltfreundlichen Geräten. Während den letzten Jahrzehnten hat sich die Forschung im Elektroniksektor auf diese Schwerpunkte konzentriert; viele Konzepte und neue Materialien sind entstanden. Diese Dissertation setzt an diesen Punkten an. Wir möchten neue Moleküle synthetisieren, welche in Flachbildschirmen oder Mikrochips verwenden werden können um sie damit Strom sparender oder effizienter zu machen. In dieser Dissertation werden wir polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAK) synthetisieren, welche alkyl- oder perfluoroalkyl-Ketten tragen. Die Seitenketten dienen dazu, die unlöslichen PAK-Kerne in organischen Lösungsmitteln zu lösen. Dies erlaubt, sie mit verschiedenen Verfahren, wie z.B. durch physikalische Gasphasenabscheidung (engl.: Physical Vapor Deposition, PVD), Rotationsbeschichtung (engl.: spin-coating) oder Drucken (engl.: printing) auf Oberflächen aufzutragen. Die PAK, welche wir synthetisieren wollen, sind tribenzo-pentaphen (TBP) und dibenzophenanthro- heptaphene (DBPH) welche grob gesehen die Form eines Halbmondes haben. Ein dritter PAK, welchen wir in dieser Dissertation behandeln ist das dreieckige benzobistriphenyleno- ovalen (BBTO). Die drei Derivate werden mit alkyl- und perfluoroalkyl- Ketten ausgestattet. Die Synthese wurde so gestaltet, dass die perfluorierten Seitenketten für beide DBPH und BBTO Derivate verwendet werden können.
    Summary
    The demand for electronic devices has exploded in the last few years. They are all around us and we use them everyday; TV, mobile phones, computers, etc. Most people could not imagine living without them. The presence of these devices has increased the consumption of electrical power and other resources such as silicon and petrol derivatives. This increase has itself created a demand for electronic devices that are environmentally friendly and less power consuming. In the last decade, research has focused on this goal and scientists have come up with a lot of new concepts and ideas. This is where this thesis takes up. We would like to synthesize new compounds that can be used in flat panel displays or microchips. The electronic devices containing our molecules should consume less power and be environmentally friendly as they are made of organic materials. In this thesis we will focus on the synthesis of new polycondensed aromatic hydrocarbons (PAH) which bear alkyl- and perfluoroalkyl sidechains. The PAH we will try to synthesize have the shape of a halfmoon and a triangle. The sidechains are necessary to allow the processability of our compounds, which should be deposited on surfaces using different methods such as physical vapor deposition (PVD), spin coating or printing. We will discuss the synthesis of a new class of PAH, the half-moon shaped tribenzopentaphene (TBP) derivatives substituted by octyl sidechains. We also designed a synthesis for the elongated version of the TBP, the so-called dibenzo-phenanthro-heptaphenes (DBPH) as well as for the triangular shaped benzo-bistriphenyleno-ovalene (BBTO). These aromatic cores will be substituted by alkyl or perfluoroalkyl-sidechains which consist of an important challenge in this thesis. The synthesis has been designed in such a way that the part bearing the perfluorinated sidechain can be used for building both the BBTO and the DBPH derivatives.